O Debian e o Ubuntu são muito bons em atualizações, desde que você não faça nada para fazê-los falhar como alterar as coisas em /usr . Se você instalar muitos pacotes de terceiros, eles podem ter dependências que complicam as atualizações, portanto, pode ajudar a removê-los antes de atualizar (se você "remover" e não "limpar", suas personalizações em /etc permanecerão no lugar) e reinstalá-los depois.
O Debian e o Ubuntu usam o mesmo formato de pacote, e eles freqüentemente usam os mesmos nomes de pacotes, então às vezes é possível usar um pacote destinado a um sistema no outro. Mas não conte com isso sempre funcionando, pois as dependências nem sempre estão em sincronia. Você terá um pouco mais de sorte tentando recompilar os pacotes da fonte. Melhor, se você usar muitos PPAs, use o Ubuntu.
O lançamento do Debian é chamado de testes , ou unstable se você não se importa com dependências quebradas.