Não, o ssh não suporta expressões regulares em ssh_config (1) e o exemplo que você deu não são expressões regulares. ssh_config (1) suporta PATTERNS , ou seja, você pode definir um padrão para seus IPs, ou seja:
Host 192.168.1.*
ProxyCommand ssh production-server nc %h %p
e você deve ter o encaminhamento para todos os seus IPs internos. Outra solução seria adicionar entradas a /etc/hosts para os IPs específicos, ou seja:
192.168.1.10 pro10
192.168.1.11 pro11
e crie uma entrada no seu arquivo ~/.ssh/config :
Host pro1?
ProxyCommand ssh production-server nc %h %p