O pandoc pode receber vários arquivos de entrada. Apenas use:
pandoc -s -o output.html input1.md input2.md input3.md
-s diz ao pandoc para criar um arquivo independente (assim ele conterá <html></html> tags etc, ao invés de apenas gerar um fragmento). -o output.html especifica que output.html será o arquivo de saída. Com o arquivo de saída terminando em .html , -t html é desnecessário - se você deseja enviar para STDOUT, obviamente, mantenha-o.
Após um pouco de teste, parece que -f markdown não é necessário mesmo quando se usam entradas sem uma extensão de arquivo - seja porque é a marcação padrão que o pandoc espera, ou o pandoc pode detectar qual linguagem de marcação está sendo usada.
Você pode, claro, usar globs para digitar menos:
pandoc -s -o output.html input*.md