Você tem uma conexão de internet ativa após inicializar o live cd / usb?
Eu achei que a opção estava cinza para mim também, devido a não ter uma conexão de internet funcionando (o wifi estava caindo in / out).
Eu conectei via ethernet, reiniciei o USB ao vivo e a opção de atualização não estava mais desativada. Eu suspeito que a opção de atualização requer uma conexão de rede, porque nem todos os pacotes estão disponíveis na imagem live cd / usb, como comentado nesta resposta: Posso atualizar do arquivo" ubuntu-12.04-desktop-i386.iso "?