Você pode executar programas Linux mais antigos em novos kernels. O Linux mantém compatibilidade com versões anteriores (pelo menos para todas as interfaces documentadas), para o benefício de pessoas que executam binários antigos por uma razão ou outra (porque não querem incomodar a recompilação, porque perderam a origem, porque isso é software comercial para o qual eles não têm a fonte, etc.).
Se você quer ter um ambiente de desenvolvimento com ferramentas de desenvolvimento mais antigas, ou mesmo um ambiente de teste para qualquer coisa que não se aprofunde nas interfaces do kernel, então você não precisa rodar um kernel antigo, apenas um ambiente de usuário antigo. . Para isso, você não precisa de nada complexo: um chroot serve. Algo mais avançado como LXC, Docker,… pode ser útil se você quiser que a distribuição mais antiga (ou mais recente) tenha sua própria configuração de rede. Se você não quer isso, você pode usar o que o Debian usa precisamente para construir software em um ambiente conhecido (por exemplo, construir software para o Debian estável em uma máquina com uma instalação de teste): schroot . Veja Como executo programas de 32 bits em um Debian / Ubuntu de 64 bits? para um guia sobre como configurar uma instalação alternativa do Debian ou um derivado em um chroot.
Se você deseja executar o kernel da distribuição mais antiga, precisará de uma máquina virtual real para isso, como o KVM ou o VirtualBox. A virtualização Linux-on-Linux com o LXC ou algo semelhante executa o mesmo kernel por toda parte.