Prós
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Se um computador precisa ter o Linux instalado temporariamente, é mais fácil remover o Wubi sem deixar vestígios óbvios. Sem o Wubi, você precisa re-ampliar a partição do Windows e restaurar o bootloader do Windows. Com o Wubi, você apenas usa o desinstalador fornecido. Você pode até ocultar temporariamente a entrada do Ubuntu do gerenciador de inicialização do Windows.
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Para quem quer experimentar o Linux, mas tem medo de prejudicar o Windows, o Wubi é menos assustador.
Contras
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Suponha que um usuário tenha um computador com o Wubi, tenha atualizado algo, mas não tenha certeza do quê, esteja a milhares de quilômetros de distância e ligue para você porque o computador não passará do estágio de bootloader. Qual o proximo? Há muito menos recursos sobre a solução de problemas do Wubi do que com o dual boot tradicional baseado no Grub.
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Da mesma forma, se você precisar solucionar problemas ou resgatar o sistema com um CD ao vivo, o Wubi reduzirá suas opções.
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O aumento do tamanho da imagem da partição do Wubi não foi suportado da última vez.
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O Wubi induz uma pequena perda de desempenho. (Mas se você estiver considerando o Wubi, provavelmente não se importará.)
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Se o Windows estragar seu sistema de arquivos, você perderá o Linux também. (Embora eu tenha a sensação de que o NTFS é confiável nos dias de hoje.)
Meu conselho
Use o Wubi somente se você tiver um motivo convincente.
Se você é novo no Linux e não tem certeza se quer mantê-lo, você pode usar o Wubi. Mas considere isso uma instalação temporária, não invista nisso. Se você achar que deseja começar a personalizar as coisas, ou se tiver algum problema técnico, afaste a instalação do Wubi e comece novamente uma partição adequada. Não irá prejudicar a sua partição do Windows (na verdade, ela afetará sua instalação do Windows até menos que o Wubi).
Se você tem um requisito de ocultação específico por motivos políticos ("não queremos nenhum Linux fedorento em nossa rede"), o Wubi é viável, mas não necessariamente livre de problemas.
Note que, para instalações hesitantes ou discretas, uma alternativa em alguns casos de uso é executar o Linux em uma máquina virtual: coLinux (a Linux virtualizado rodando no Windows), por exemplo com andLinux (Ubuntu no coLinux); ou uma tecnologia de VM mais geral, como VirtualBox ou VMWare .