No Keepass2, "Adicionar entrada" e defina "Título" como "GPG". Mover da aba "Entry" para a aba "Auto-Type". Selecione "Substituir sequência padrão" e defina como "{PASSWORD}".
Antes de enviar um email, abra o Keepass2 com a senha do Keepass2. Pergunte ao IceDove com Enigmail para "Enviar" e pinagem deve aparecer (bloqueando o teclado, evitando "Ctrl + V" (ou qualquer outro atalho de teclado que você costuma usar para executar o tipo automático), evitando janelas "Alt + Tab", etc.) .
Use o mouse para destacar a entrada "GPG" no Keepass2 e clique no ícone "Perform Auto-Type" no Keepass2 (à esquerda do ícone "Find" e abaixo do menu "Help"). Como o "foco" do teclado foi o último na caixa de entrada de texto de pinagem, o Keepass2 agora começará a digitar sua senha longa para você.
Use o mouse para clicar em "OK" na pinagem. Feito!
Para mais detalhes sobre "Auto-Type" ( link ).