Bem, algumas coisas básicas que você pode querer saber são que o Oracle (Sun) Java não está mais nos repositórios. Você ainda pode instalá-lo, através da página oficial do Java, mas não é tão fácil de instalar e atualizar como costumava ser. O Git, o Rails e o RVM funcionam bem em 11.10 e também em 12.04.
Você pode ter vários problemas com a compatibilidade do programa se usar muitos pacotes menos conhecidos, mas a maioria tende a funcionar perfeitamente nas versões mais recentes do Ubuntu. A maior dificuldade é que, se você estiver usando uma instalação de 64 bits, os programas que exigem o antigo método ia32-libs de compatibilidade com 32 bits não funcionarão, já que as ia32-libs não são mais suportadas.
A boa notícia é que todos os principais programas funcionarão bem, sem novos problemas, mas pode haver alguns pequenos problemas com alguns aplicativos periféricos funcionando, pelo menos no começo.
Além disso, recomendo ficar longe do Unity, se possível. Não é tão bom, e embora deva estabilizar consideravelmente em 12.04, ainda não é muito flexível. Eu recomendo usar o Gnome-shell e se acostumar com a maneira como ele funciona. Eu mantenho o Unity instalado no caso de eu querer usá-lo, mas tenho o Gnome como padrão.
No geral, você não pode errar ao atualizar para a nova versão LTS quando estiver estável, apenas fique atento ao que mudou e que todos os programas que você usa têm suporte para isso.
Não sei muito bem o que você quer dizer com interoperabilidade do Windows, mas nada de significativo mudou nesse aspecto com o 12.04 que conheço.