Vou adivinhar este, mas estou bastante confiante.
Aposto que já existe uma linha PermitRootLogin yes
no seu arquivo. O SSH usará apenas a primeira linha que encontrar e irá ignorar uma duplicação mais abaixo. Então, se você acabou de adicionar PermitRootLogin no
ao final do arquivo sem remover a linha acima, não haverá efeito.