Os arquivos skype.desktop não são para você rodar. Para invocar skype você deve poder simplesmente digitar skype em seu terminal ou executá-lo através do caminho completo aqui:
$ /usr/bin/skype
Os arquivos que terminam em .desktop são arquivos de configuração para sua área de trabalho, e não para você executar diretamente. Veja aqui por exemplo:
$ more /usr/share/applications/skype.desktop
[Desktop Entry]
Name=Skype
Comment=Skype Internet Telephony
Exec=skype %U
Icon=skype.png
Terminal=false
Type=Application
Encoding=UTF-8
Categories=Network;Application;
MimeType=x-scheme-handler/skype;
X-KDE-Protocols=skype
Você pode tentar usar gnome-open ./skype.desktop ou xdg-open ./skype.desktop . Estes costumavam funcionar, mas parece haver um bug que está presente há algum tempo, o que quebra a capacidade desses dois comandos de processar .desktop arquivos. Veja este AU Q & A intitulado: Executando um arquivo .desktop no terminal para mais sobre isso.
exo-open
Usando exo-open ./skype.desktop trabalhado para mim. exo-open faz parte do Xfce DE, mas invocará corretamente os arquivos .desktop .
$ exo-open /usr/share/applications/skype.desktop
lançamento do gtk
Usar gtk-launch skype.desktop /path/to/desktop/file também funciona.
$ gtk-launch skype.desktop /usr/share/applications
Login da linha de comando
Se você der uma olhada na saída de skype --help :
--pipelogin Command line login. "echo username password | skype --pipelogin"
Assim, você pode conseguir o que deseja da seguinte maneira:
$ echo username password | skype --pipelogin