O problema é que o shell padrão para um novo usuário no Debian é /bin/sh , então a maioria dos recursos que você está acostumado a partir de bash não está lá. Tente adicionar -s /bin/bash ao seu comando useradd .
Você também pode alterar o shell padrão permanentemente editando /etc/default/useradd .
Editar:
A solução para modificar automaticamente a senha (encontrada por MountainX) é aqui