Algo ao longo das linhas (dependendo do seu shell) de
for file in rb-script/*.rb; do ruby "$file"; done
deve fazer o truque; alternativamente (e shell-independente, eu acho)
find rb-script -type f -exec ruby "{}" \;
usando find ; onde você pode, dependendo da sua situação, ser mais específico, à la
find rb-script -maxdepth 1 -type f -name '*.rb' -exec ruby "{}" \;
Em geral, command <glob-pattern> também funcionaria se command aceitar vários arquivos (e houver menos arquivos que o argumento de linha de comando máximo do seu shell), mas duvido que ruby faça isso. (Você poderia escrever um script wrapper tal que ruby-wrapper rb-script/*.rb faria o que você quiser, no entanto.)