Acredito que update-grub
da sua instalação atual deve fazer tudo isso por você.
/etc/grub/30_os-prober
parece ser o que lida com todos os pormenores, mas você não precisa se preocupar com isso.
Minha sugestão? Conecte o outro HD, tente update-grub
e veja o que acontece. deve para todos apenas funcionar, mas se não, volte e edite a pergunta:)