Mosh se reconectará por padrão, nenhuma configuração adicional deve ser feita para isso.
Quanto ao seu caso, suspeito de um dos seguintes:
- O daemon mosh morreu no lado do servidor por algum motivo. Verifique se ainda está em execução.
- De alguma forma, o uso de mosh da porta UDP foi bloqueado. Pode ser um problema no roteador entre o cliente e o servidor ou um problema na configuração da rede em ambos os lados.