(Resposta parcial, mas muitos links para comentários razoáveis).
putty não usa o formato PEM (como OpenSSL e OpenSSH), em vez de seu próprio formato PPK . Execute puttygen e ele pode carregar (ou importar) a chave privada do PEM e Salvar para PPK. Dupe parcial de:
Posso usar um SSH chave gerada no Linux do Putty?
Qual a diferença entre a chave openssh e a chave putty?