Acho que isso faz o que você quer:
zmodload zsh/complist
setopt menucomplete
zstyle ':completion:*' menu select=0 search
Isso fará com que a lista apareça quando você clicar na guia e, se continuar digitando, pesquisará as opções disponíveis, incluindo as descrições, com uma pesquisa incremental.
Você também pode estar interessado na mesma configuração, mas com interatividade em vez de pesquisa. Nesse caso, conforme você digita, ele filtrará as conclusões para apenas as que corresponderem ao que você digitou até o momento.