Outra maneira com tr + sed :
tr -s \n <infile | sed '$!G;s/Question Nr.*/\item/'
tr comprime todas as novas linhas e sed acrescenta conteúdo de espaço (nova linha vazia) a cada linha, exceto a última, substituindo Question Nr.* por \item . Com esse método, você não poderá editar o arquivo no local. Eu escolhi tr aqui, pois é mais rápido que a regex de sed (mesmo que não seja tão limpa quanto uma solução sed -only)