Outra maneira com tr
+ sed
:
tr -s \n <infile | sed '$!G;s/Question Nr.*/\item/'
tr
comprime todas as novas linhas e sed
acrescenta conteúdo de espaço (nova linha vazia) a cada linha, exceto a última, substituindo Question Nr.*
por \item
. Com esse método, você não poderá editar o arquivo no local. Eu escolhi tr
aqui, pois é mais rápido que a regex de sed
(mesmo que não seja tão limpa quanto uma solução sed
-only)