Debian é provavelmente um dos mais fáceis de atualizar - mesmo em grandes lançamentos.
Do Debian FAQ, Capítulo 9, Mantendo seu sistema Debian atualizado -date há esta declaração,
A Debian goal is to provide a consistent upgrade path and a secure upgrade process. We always do our best to make upgrading to new releases a smooth procedure.
Opinião: Acabo de atualizar vários sistemas do release 7 ("wheezy") para o release 8 ("jessie"). Na maior parte, funcionou . Um deles tinha sido atualizado anteriormente a partir do release 6 ("squeeze"). Este é um dos principais motivos pelos quais eu prefiro usar o Debian.
Mais informações em respostas à pergunta O Debian Wheezy (estável) será automaticamente atualizado para Jessie assim que Jessie se tornar a versão estável
Atualização: uma vez que você alterou sua pergunta para indicar uma preferência pelo KDE, talvez queira rever o software do KDE no Debian e estas Imagens de instalação em direto