Se é um caso de tail não funcionar, então pode ser porque o seu liveCD está usando o sistema de arquivos overlayfs , que tem um bug sobre notificações de arquivos modificados. Você poderia tentar mover o log para outro sistema de arquivos, como /tmp , se o aplicativo que cria o log tiver uma opção para fazer isso.
Você também pode realizar seu teste em /tmp em vez de seu homedir.