Meu problema foi um pouco semelhante. Meu arquivo /etc/apt/sources.list não continha nenhum https de leitura de recompra. No entanto, não consegui instalar o pacote. O erro que recebi quando executei o comando sudo apt-get install apt-transport-https foi este:
Err http://ftp.us.debian.org/debian/ testing/main apt-transport-https amd64 1.0.9.5 404 Not Found [IP: 64.50.236.52 80]
E: Failed to fetch http://ftp.us.debian.org/debian/pool/main/a/apt/apt-transport-https_1.0.9.5_amd64.deb 404 Not Found [IP: 64.50.236.52 80]
Na observação atenta do erro, pensei que talvez o apt estivesse me apontando para um pacote obsoleto. Por isso, acompanhei manualmente o pacote navegando http://ftp.us.debian.org/debian/pool/main/a/apt/ . Lá eu encontrei que a versão apt-transport-https_1.0.9.5_amd64.deb não existia e, portanto, o apt não conseguiu buscar o pacote.
Para corrigir o problema, eu baixei apt-transport-https_1.0.9.6_amd64.deb do link e instalei o pacote deb usando dpkg -i apt-transport-https* . Depois disso, quando eu corri sudo apt-get update , funcionou bem.
Se no caso o arquivo de origem estiver bom, mas o apt não conseguir buscar um pacote, o rastreamento manual do pacote pode fornecer uma solução.