A resposta aparentemente foi executada:
echo UPDATESTARTUPTTY | gpg-connect-agent
Eu não tenho idéia do porque o programa pinentry funcionou bem para outros usos, como descriptografar arquivos, mas não funcionou para ssh-add .
Embora isso agora funcione, ele também faz uma cópia da chave privada ssh que não aparece em gpg -Kv e, além disso, parece não permitir que você altere a frase secreta em sua chave privada (já que você pode editá-lo com --edit-key ). Basicamente eu estou muito insatisfeito com a maneira como o gpg-agent fornece baixa visibilidade de onde seus segredos estão sendo copiados. Se você tiver acertado essa pergunta porque esperava que gpg-agent fosse uma alternativa melhor para ssh-agent , convido-o a aderir a ssh-agent em vez de testar minha resposta. A principal razão para preferir gpg-agent é se você precisa usar o cartão inteligente.