No meu ambiente cygwin, o caminho do docker cert está definido como abaixo e a janela de encaixe parece funcionar bem.
DOCKER_CERT_PATH=C:\Users\user\.docker\machine\machines\default
O seguinte, de fato, dá um erro
DOCKER_CERT_PATH=/cygdrive/c/Users/user/.docker/machine/machines/default
$ docker version
Could not read CA certificate "\cygdrive\c\Users\user\.docker\machine\machines\default\ca.pem": open \cygdrive\c\Users\user\.docker\machine\machines\default\ca.pem: The system cannot find the path specified.
Portanto, tente alterar o seu DOCKER_CERT_PATH para o formato de caminho normal do Windows.
export DOCKER_CERT_PATH=C:\Users\Alexey\.docker\machine\machines\default
Minha versão do docker é 1.10.1, se os resultados forem diferentes.