você já tentou
openssl s_client -starttls smtp -connect smtp.gmail.com:587 -crlf <<EOF
helo
auth login
$(echo $username | base64)
$(echo $password | base64)
mail from:$email0
rcpt to:$email0
Data
From: $email0
To: $emaildest
Subject: $(echo $subject)
$(< body.txt)
.
EOF
- você deve mas o corpo da mensagem em
body.txt
(e remover depois) - você deve definir todos os
$var
...
Em uma nota secundária, se você assinar e criptografar mensagens, talvez queira examinar esta questão