Você reiniciou o serviço sshd depois de fazer as alterações em /etc/ssh/sshd_config
?
sudo /etc/init.d/ssh restart
Assegure-se de que o diretório chroot para o usuário sftp (neste caso, /home/lenny
) seja de propriedade de root, não do usuário sftp. chmod 755
está correto.
Além disso, adicionaria as duas linhas a seguir para segurança adicional:
Match User lenny
ChrootDirectory /home/lenny
ForceCommand internal-sftp
X11Forwarding no
AllowTcpForwarding no
Reinicie seu serviço sshd e você deve ter o chroot desejado.