Os kernels Linux anteriores a 2.6.29 não aceitam sistemas de arquivos SquashFS versão 4 ( leia aqui ). Esta provavelmente será a causa do seu dispositivo não inicializar com ele.
Para criar uma imagem do SquashFS v3, você precisará de uma versão mais antiga do pacote squashfs-tools
. A última versão suportada do Ubuntu, incluindo esta, é a antiga versão Hardy 8.04 com o pacote disponível aqui . Eu acho que é possível apenas instalar este pacote em uma versão mais recente do Ubuntu. Tente isso antes de instalar o antigo lançamento do Hardy.
Estou bastante surpreso ao ver que o Ubuntu acabou de atualizar in-loco com esta atualização não compatível e não compatível com versões anteriores. Eu esperava ver os pacotes das versões 3 e 4 nos repositórios.