Aparentemente, não há como verificar em que profundidade você está atualmente. No entanto, você pode facilmente preparar sua própria solução. Basta criar uma variável em .bashrc / .bash_profile / .profile da seguinte forma:
if [[ ! -n "${LC_NESTING_DEPTH}" ]]; then
export LC_NESTING_DEPTH=1
else
export LC_NESTING_DEPTH=$(expr 1 + $LC_NESTING_DEPTH)
fi
Como o .bashrc é carregado toda vez que você entra no tmux, a variável é incrementada em dois. Você pode até passar a variável sobre ssh adicionando SendEnv LC_NESTING_DEPTH à ~/.ssh/config em sua máquina e AcceptEnv LC_NESTING_DEPTH na /etc/ssh/sshd_config na máquina em que você está ssh-ing (veja man ssh_config e man sshd_config para mais informações sobre isso). Eu não pude testar o ssh-ing de uma sessão ssh em execução, mas eu suponho que você possa passar a variável de lá também.