Esse tipo de funcionalidade é avançado demais para o GRUB. O GRUB não pode nem falar pela rede, exceto pelo TFTP.
O servidor SSH que você viu é executado no Linux. Ele é iniciado cedo durante o processo de inicialização, após o kernel inicializar, mas antes de montar o sistema de arquivos raiz. O Linux executa programas a partir do initramfs (ou initrd em sistemas mais antigos) antes de montar o sistema de arquivos raiz; é assim que você recebe um prompt de senha no console quando o sistema de arquivos raiz é criptografado, por exemplo.
Os Initramfs normalmente têm um conjunto de utilitários BusyBox . O BusyBox não pode enviar e-mails, mas sugere que o ssmtp utilitário como um complemento para essa tarefa. Você precisará criar uma versão compilada estaticamente.
Uma abordagem alternativa poderia ser instalar o cliente dropbear e enviar o email (ou outra forma de notificação) de outra máquina. Você pode usar a diretiva command=
em um authorized_keys
arquivo para restringir o uso de uma chave a um comando específico.
No entanto, outra abordagem, se a máquina estiver em um segmento de rede protegido contra invasões, poderia fazer ping em uma porta dedicada, ou "bloquear" alguma sequência, ou enviar um ping com alguma carga útil constante.