Se você definir o HISTTIMEFORMAT no bash, suas novas entradas serão armazenadas no arquivo de histórico com um registro de data e hora, comandos mais antigos que não tenham registro de data e hora (aqueles antes de você definir HISTTIMEFORMAT exibirá um e o mesmo carimbo de data e hora (suponho o da primeira entrada encontrada com um timestamp real).
Esse problema deve se resolver depois que seu histórico completo for atualizado em alguns dias.
Você pode procurar em ~/.bash_history para ver qual é a primeira linha que possui um carimbo de data e hora. Essas são linhas começando com um # seguido por um número (atualmente) de 10 dígitos.