Se você disser ao GNU sort
para dividir os campos por um caractere diferente, um traço -
no seu caso, é muito fácil classificar isso:
$ sort -n -t"-" -k1 -k2M -k3 file.txt
Exemplo
$ sort -n -t"-" -k1 -k2M -k3 file.txt
2013-May-20 21
2013-May-21 10
2013-May-30 2
2013-Jun-01 2
2013-Jun-09 17
2013-Jun-10 1
2013-Jun-18 9
2013-Jun-27 8
2013-Aug-07 2
2013-Aug-08 5
2013-Aug-09 6