Se você quer uma máquina para desenvolvimento local (uma máquina desktop) e quer aprender muito - então vá com o Arch. Isso vai forçá-lo a aprender sobre algumas coisas sobre o GNU / Linux porque você tem que montar tudo a partir da linha de comando, então esteja preparado, muita leitura será necessária, embora não seja tão difícil quanto as pessoas pensar. A primeira instalação demora um pouco mais se você não for um usuário experiente do GNU / Linux, mas é muito fácil mantê-la. O Arch também tem um wiki extremamente bom com toneladas de informações úteis, ele tem muitos e muitos pacotes + AUR (repositório de usuários do Arch (que tem tudo que os repositórios oficiais do Arch não têm)). O Arch também tem todos os pacotes mais recentes, já que é "de ponta". Eu não recomendaria isso para um servidor de "produção", embora pelas mesmas razões. Servidores precisam ser estáveis, não de ponta.
Então, se você quiser uma distribuição de servidor - eu usaria o Debian. Muito estável (mas pacotes mais antigos), um pouco mais fácil de usar do que o Arch na minha opinião, não é um wiki tão bom .. Também faz você aprender bastante.
O Gentoo seria um pouco extremo demais (muito trabalho e muito tempo perdido na compilação de material), mas talvez lhe dê mais conhecimento, porque você tem que cavar muito fundo para fazê-lo funcionar. É bom ser usado por um tempo para aprender coisas, mas não é tão agradável para o uso diário.
Embora, como outros salientaram, não há realmente uma escolha errada. Você pode aprender muito usando qualquer outra distro. A diferença é que o Gentoo / Arch / Debian irá forçá-lo a fazer isso desde o começo. No final, tudo se resume basicamente a mais ou menos a mesma coisa (ou muito similar) ..