A única coisa que posso pensar é a inicialização para o ambiente liveCD, abrir um servidor VPN como x11vnc , conectar remotamente, e depois gerenciar a instalação.
Estou confuso sobre qual vantagem isso lhe dá, já que você ainda precisa de uma demonstração física para colocar o CD e fazer outras coisas. Suponho que você poderia fazer automação suficiente para inicializar a partir de um ISO e automatizar o ISO para que ele inicie automaticamente o servidor vpn, mas isso parece ser uma grande quantidade de trabalho para um problema tão pequeno.