Você está confundindo expressões regulares com padrões de pesquisa de shell.
na casca significa qualquer caractere único.
em regexp significa que o caractere anterior (ou sub-padrão) é opcional.
Tente:
find . -regex '.*ooks?' -type f
Na página de manual do encontro:
-regex pattern File name matches regular expression pattern. This is a match on the whole path, not a search. For example, to match a file named './fubar3', you can use the regular expression '.*bar.' or '.*b.*3', but not 'f.*r3'. The regular expressions understood by find are by default Emacs Regular Expressions, but this can be changed with the -regextype option.