Lembre-se de que o Unix foi originalmente projetado como um sistema multiusuário, no qual várias pessoas usavam o mesmo computador físico. (Ao contrário de hoje, onde a maioria dos sistemas Unix é usada por apenas uma pessoa, e várias contas de usuário são apenas para limitar as vulnerabilidades.)
Assim, o motivo original dos crontabs por usuário era para que cada pessoa pudesse agendar os trabalhos que eles queriam executar periodicamente (sem dar permissões para editar o crontab do sistema e, assim, interferir nos trabalhos de outras pessoas). Mas agora, principalmente, é apenas para controlar as permissões dos trabalhos que estão sendo executados.
Então, sim, uma vez que um crontab é salvo, os trabalhos serão executados independentemente de o usuário estar logado (ou já tiver feito login). O principal daemon cron executa os crontabs por usuário, bem como o crontab do sistema.