Experimente o tmux. No lado do servidor:
sudo apt-get install tmux
Após o login, inicie o tmux.
tmux
Se a conexão quebrar, efetue login novamente via ssh e reconecte a sessão do tmux. Para descobrir o número da sessão:
tmux ls
A saída pode ser algo assim:
0: 1 windows (criado quarta-feira 9 de janeiro 12:27:40 2013)
Conecte-se à sessão numerada do tmux assim:
tmux attach -t 0
Então você está de volta onde você a deixou.