Eu uso ControlMaster e não estava realmente desconectando.
ControlMaster é uma opção de configuração SSH que mantém as conexões abertas por um certo tempo e pode multiplexar sessões SSH na mesma conexão (o que evita trocas de chaves, que são lentas). No entanto, se você ^ D de um shell e, em seguida, executar novamente ssh , você não matou a conexão original .
Reiniciar sshd apenas reinicia o processo de escuta: qualquer sessão em andamento permanece ativa, de modo que não reinicie a conexão.
Aparentemente, o lançamento de um novo shell não verifica novamente /etc/passwd para alterações.
A solução foi apenas para eliminar a conexão: ssh <hostname> -O exit e efetuar login novamente.