Você terá que classificá-lo antes que gnuplot o leia, para fazer o que quiser. gnuplot implicitamente usa a ordem dos dados no arquivo como informações sobre a conexão entre os pontos. Se a coordenada X é a coordenada que você deseja conectar-os-pontos, faça isso na linha de comando:
sort -n +0 -1 a.txt > b.txt
Use gnuplot para plotar o conteúdo do arquivo "b.txt". Às vezes, um comando gnuplot como esse ajudará você a visualizar melhor os dados:
plot 'b.txt' using 1:2 with linespoints
Isso coloca uma marca visível (um X ou triângulo ou algo assim) nos pares reais (X, Y), bem como linhas de desenho entre eles.