LESS não tem significado especial para man , mas less pager, que man usa por padrão na maioria dos sistemas.
No meu Debian, se nenhum pager foi especificado, man usará pager -s por padrão.
$ readlink -f "$(command -v pager)"
/bin/less
LESS especifica quais opções serão passadas para less . O +cmd diz less para executar cmd quando aberto. Aqui +/'^ *shopt \[' diz less para procurar pela linha correspondente regex ^ *shopt \[ , que você pode fazer manualmente executando man bash , pressionando / e digitando o regex.
Se você alterar o pager, LESS não terá efeito:
LESS=+/'^ *shopt \[' man -P more bash