Como as backports têm letsencrypt , recomendo usar jessie-backports , já que traz menos novas dependências / pacotes do que beber diretamente do trecho.
Para usar Jessie backports e instalar letsencrypt dele:
Adicione a /etc/apt/sources.list :
deb http://httpredir.debian.org/debian jessie-backports main contrib non-free
A corrida:
apt-get update
Quanto à instalação da chave, confirmo que você pode fazer:
gpg --keyserver pgpkeys.mit.edu --recv-key 8B48AD6246925553
gpg -a --export 8B48AD6246925553 | sudo apt-key add -
e também com a chave 7638D0442B90D010
gpg --keyserver pgpkeys.mit.edu --recv-key 7638D0442B90D010
gpg -a --export 7638D0442B90D010 | sudo apt-key add -
E, finalmente, para instalar o letsencrypt :
apt-get install -t jessie-backports letsencrypt