Se você não se importa com os dados armazenados nessa máquina, você pode inserir um CD de instalação inicializável e instalá-lo na partição Debian, que provavelmente será formatada antes do novo Linux ser instalado. O novo Linux verá a partição com a instalação do Windows e terá o Windows como uma opção de inicialização.
Isso não é mais problemático do que qualquer outra abordagem.