Se eu entendi corretamente a pergunta, você pode tentar com pr :
cut -f 5 "${files[@]}" | pr -5 -s' ' -t -l 40
em que -5 é o número de colunas, -s' ' é o separador (espaço) e -l 40 é o tamanho da página (40 linhas).
Sem coreutils , pode-se usar split para criar partes de linhas N :
split -lN infile
ou
some_command | split -lN
e depois paste juntos:
paste x* > outfile
rm x*