Use um loop for
combinado com expansão de parâmetro:
for f in *.jpg; do cwebp "$f" -o "${f%.jpg}.webp"; done
Veja também LESS='+/Parameter Expansion' man bash
para ler sobre isso no Bash.
No entanto, a Expansão do Parâmetro é especificada em POSIX ; não é específico para Bash. (O Bash pode ter algumas extensões, no entanto.) O comando acima funcionará em qualquer sistema POSIX.