Encontrou a resposta (digite isso no Terminal):
sudo chmod +a 'Oleg allow list,add_file,search,add_subdirectory,delete_child,readattr,writeattr,readextattr,writeextattr,readsecurity' somefolder
Onde 'Oleg' é um nome de usuário e 'somefolder' é um nome de pasta em questão.
As permissões dentro de aspas simples após a palavra-chave 'allow' são copiadas da saída de ls -le
Agora os usuários '_www' e 'Oleg' podem ler, gravar arquivos e subdiretórios, etc.
Essa foi a intenção.
Estritamente falando sim, você não pode adicionar um segundo "proprietário" no sentido dos atributos POSIX, por exemplo, via Chown.
No entanto, no Mac, você pode conceder permissões de proprietário a vários usuários via ACL, como Philippos comentou (obrigado por insinuar).