Você provavelmente não iniciou o servidor cygwin / X , ou talvez nem o tenha instalado, você deve fazer isso primeiro, de modo que haja um X Display real para se conectar. O cygwin normalmente lida apenas com programas de linha de comando e o desenvolvimento de desenvolvimento ocioso para Python é baseado em X
Como alternativa, você pode usar o ambiente ocioso do Windows para desenvolvimento e executar os programas no cygwin.