É possível usar o Kdenlive e o GIMP.
No Kdenlive, coloque seu videoclipe na linha do tempo na segunda faixa de vídeo. Esfregue para o quadro que você deseja, clique com o botão direito no monitor do projeto e selecione 'extrair quadro'. Salve e abra esse arquivo no GIMP.
No GIMP, crie uma nova camada e desenhe sua anotação, depois oculte a camada da imagem de fundo e, no menu arquivo, selecione 'substituir' para salvá-la.
De volta ao Kdnelive, importe a anotação png (project > add clip) e coloque-a na posição desejada na primeira faixa de vídeo. Se você está usando a versão 15.12 do Kdenlive, é isso. Em versões anteriores, você pode ter que adicionar uma transição composta para a duração da anotação para preservar a transparência do png.