Eu usaria encfs que está disponível para linux, osx e windows. A vantagem é que você também pode usá-lo com armazenamento em nuvem, pois o encfs criptografa no nível do sistema de arquivos e, portanto, as alterações afetam apenas os arquivos alterados, não uma partição como um todo.
Editar, informações adicionais
No Linux, é tão fácil quanto
encfs ~/Dropbox/encrypted ~/Private
Eu presumo que seja semelhante no Windows, mas eu testei apenas entre o OSX e o Linux até agora. Você pode encontrar um pouco mais de informações aqui
No Linux, o Gonme Encfs Manager é uma ferramenta GUI bastante útil para gerenciar diretórios criptografados encfs, armazenar senhas em chaveiros, etc.