A montagem deve acontecer depois que vboxadd-service.service for iniciado. O Systemd v220 tem fstab options especiais para isso, mas a menos que você use backports, com a versão jessie você precisa crie uma unidade de montagem personalizada. Coloque o seguinte em /etc/systemd/system/home-david-Documents.mount :
[Unit]
Requires=vboxadd-service.service
After=vboxadd-service.service
[Mount]
What=GitHub-VM
Where=/home/david/Documents
Type=vboxsf
[Install]
WantedBy = multi-user.target
remova a linha correspondente de fstab , systemctl enable home-david-Documents.mount e reinicialize.
Verifique seu log de inicialização e systemctl status home-david-Documents.mount se não funcionar.