Você não pode dizer genericamente se um script de inicialização foi executado a partir de um cron job. Você teria que procurar algum efeito colateral do script init, e o cron é inútil para isso. Faça seu script de inicialização emitir uma mensagem de log.
Se você quiser ter certeza de que um serviço está sendo executado, use um mecanismo de monitoramento (possivelmente network-based se o serviço for oferecido pela rede). Isso não é sobre se o script de inicialização foi executado, isso é apenas um modo de falha bastante improvável. É sobre garantir que o serviço esteja disponível quando necessário.
Como executar um script quando o sistema é iniciado depende de qual sistema init está em uso. Como existem muitas alternativas (mesmo no Linux, e às vezes até no mesmo lançamento da mesma distribuição), verifique a documentação do seu sistema operacional para ver como executar um script de inicialização. Note que com a maioria deles, não é suficiente deixar cair um script de shell em algum diretório, você também precisa adicionar algumas informações de controle em algum lugar (em um arquivo de configuração, um link simbólico, como um comentário no script, ...) .