Primeiro, é possível fazer isso de várias maneiras, mas uma palavra de cautela. Fax e SIP não funcionam bem juntos e eu costumo recomendar aos meus clientes usar uma linha POTS para fax sempre que possível.
Dito isto, a maneira mais fácil de enviar um fax por gole é conectar um SPA 3102 ou PAP2 da Linksys à sua rede de servidores SIP. Em seguida, você pode usar um aparelho de fax padrão como um dispositivo analógico para enviar faxes através da conexão SIP. Essa maneira pode, e geralmente gera, gerar eco na linha, de modo que você tenha dificuldade em enviar o fax e precise reenviá-lo algumas vezes.
Se você criar um TIFF ou PDF, seria significativamente mais fácil enviá-lo por e-mail do que enviá-lo por fax.
Você pode tentar usar o hylafax se tiver um modem que não seja WinModem. Eu nunca fui capaz de fazê-lo funcionar bem e é por isso que usei o PAP2 como acima.