Teste ps aux | grep sshd
no servidor remoto. Isso informará se o daemon SSH foi iniciado.
Se não, você tem que olhar o log para ver por que ele não iniciou e corrigiu o arquivo de configuração.
Se sim, você tem que descobrir em qual porta está ouvindo netstat -ntapl
e usá-lo no WinSCP.
Se ainda não estiver funcionando usando a porta certa, você pode ter um problema com suas credenciais.