TL; DR
Isso funcionou para mim:
sshpass -p password nohup ssh -f ... >/dev/null
Bem, eu quase perdi a cabeça também.
A diferença entre seus hosts debian que faz com que sshpass funcione ou não, é o número de núcleos de CPU. O problema aparece em um host de núcleo único. Tocar com strace mostrou que o processo sshpass é eliminado pelo sistema depois de receber SIGHUP . Em um host multi-core, o processo forjado ssh tem tempo suficiente para configurar o manipulador SIGHUP para que ele não seja eliminado.
Como solução alternativa, você pode usar o utilitário nohup para executar sshpass para não ser eliminado pelo SIGHUP .